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咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的设计、合成以及生物活性研究
中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的设计、合成以及生物活性研究
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论文编号: 3767511收藏本论文】【我的收藏】【我要投稿
英文名称: 无英文名称
学位类型: 博士毕业论文
作者: 涉及隐私,隐去***  作者本人请参看权力声明>>
导师: 涉及隐私,隐去***
毕业学校: 涉及隐私,隐去***
专业: 药物分析
毕业年份: 涉及隐私,隐去***
关键字: 咪唑并[1 2-a]吡啶 生物活性研究 抗肿瘤 抗病毒 合成方法学 设计合成
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论文简介:咪唑并[1,2-a]吡啶是药物结构中被广泛应用的舍氯杂环。以咪唑并[1,2-a]吡啶为结构基础的衍生物具有非常广泛的生物活性,并有不少已经成为上市药物。本论文的研究工作主要围绕咪唑并[1,2-a]吡啶这一含氮杂环展开,包括针对特定生物活性进行的衍生物设计与合成,以及新型衍生物的合成方法学研究。 论文第一部分介绍近年来咪唑并[1,2一a]吡啶类衍生物生物活性研究进展。 论文第二部分主要是咪唑并[1,2一a]吡啶磺酰胺类衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性研究。我们以具有抗肿瘤活性的吲哚磺酰胺类衍生物E7070为先导化合物,共设计并合成了两大类目标化合物共49个。第一大类是根据生物电子等排与药效团拼和原理,以咪唑并[1,2-a]吡啶替代E7070中的吲哚,得到8-N-取代苯磺酰胺基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物第二大类是为了考察咪唑并[1,2-a]吡啶中氮原子位置对肿瘤活性的影响,设计得到的5-N-取代苯磺酰胺基咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物。体外抗肿瘤活性研究表明所合成的部分化合物具有一定的抗肿瘤活性。构效关系研究表明咪唑并[l,2-a]吡啶中氮原子的位置对抗肿瘤活性有很大影响。 论文第三部分主要是针对抗病毒活性进行的咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的设计,合成及活性研究.我们对具有坑病毒活性的咪唑并[1,2-a]吡啶硫醚衍生物做进一步的结构修饰,除增加硫醚衍生物的取代方式外,还将硫醚进一步氧化成亚砜和砜,共设计合成了三类化合物共33个.体外抗病毒活性测试显示部分化合物具有一定抗疱疹病毒I(Hsv-1)活性。此外,我们对这三类化合物进行了体外抗肿瘤活性测试并得出一定的构效关系。其中部分化合物在μM浓度对肿瘤细胞具有杀伤作用。 论文第四部分是两种不同的新型咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物合成方法学研究。通过对论文第二部分中意外实验结果的深入研究,我们发展了一种芳基取代的双咪唑并[1,2-a]吡啶基甲烷衍生物制备方法。在拓展这一方法的应用范围时,我们对其中的特殊现象再次进行深入研究,并最终将其发展成一种3-烯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法。
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