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多糖衍生物手性固定相分离对映体研究
中文名称: 多糖衍生物手性固定相分离对映体研究
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论文编号: 3218069收藏本论文】【我的收藏】【我要投稿
英文名称: Study of Enantioseparation Using Polysaccharide Derivative Chiral Stationary Phase
学位类型: 硕士毕业论文
作者: 涉及隐私,隐去***  作者本人请参看权力声明>>
导师: 涉及隐私,隐去***
毕业学校: 涉及隐私,隐去***
专业: 环境工程
毕业年份: 涉及隐私,隐去***
关键字: 手性固定相 对映体分离 多糖衍生物 高效液相色谱 相分离 纤维素衍生物 对映体
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论文简介:由于手性药物和农药的两个对映异构体通常具有不同的生物活性和毒性,甚至具有潜在的相反的药物反应,因此手性药物和农药对映体的分离与制备研究具有重要意义。本论文利用高效液相色谱,分别在商品化多糖手性柱和自制的键合型纤维素衍生物手性柱上进行了几种典型手性药物和农药对映体拆分研究。 第一部分:以微晶纤维素为原料,4,4’-二异氰酸酯二苯基甲烷为偶联剂,制备了两种6-位键合纤维素衍生物手性固定相:键合型纤维素苯甲酸酯(Bonded-CTB)和纤维素3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯(Bonded-CDMPC),其中6-位键合纤维素苯甲酸酯手性固定相为首次报道。对自制的手性固定相进行红外表征,并在自制手性柱上采用三种常用评价纤维素衍生物手性固定相的手性化合物苯偶姻、反式1,2-二苯乙烯氧化物和特罗格尔碱进行评价。Bonded-CDMPC对这三种手性化合物的选择性优于Bonded-CTB。 第二部分:在自制手性柱Bonded-CTB、Bonded-CDMPC和商品化纤维素衍生物手性柱Chiralcel OD、Chiralcel OJ上研究了除草剂萘丙胺的对映体分离。考察了流动相中极性添加剂种类、浓度和温度对手性分离的影响。在自制手性色谱柱上采用四氢呋喃作为极性添加剂时仍保持良好的稳定性,与涂覆型商品柱相比,可选择的流动相范围更广,其中Bonded-CTB达到了基线分离,可用于萘丙胺对映体的分析和制备。 第三部分:在三种商品化多糖手性柱Chiralcel OD-H和Chiralpak AD-H和Chiralpak AS-H上拆分了2,3-二苯基-5-氯甲基-1,3-氧氮杂环戊烷和2-(4’-硝基)苯基-3-苯基-5-氯甲基-1,3-氧氮杂环戊烷立体异构体。2(RS),3-二苯基-5(RS)-氯甲基-1,3-氧氮杂环戊烷,在ChiralcelOD上四个非对映异构体均获得了基线分离,而在直链淀粉衍ChiralpakAD上对映体之间没有获得分离,在ChiralpakAS上对映体之间获得了分离;2(RS)-(4’-硝基)苯基,3-二苯基-5(RS)-氯甲基-1,3-氧氮杂环戊烷由于2-位取代的为缺电子芳环,与手性固定相上的富电子的芳环间可以形成更强的π-π兀作用,其在直链淀粉Chiralpak AD上的保留最强,且出峰顺序与Chiralcel OD和Chiralpak AS不同。 第四部分:在自制的手性柱Bonded-CTB和Bonded-CDMPC上拆分了六种三唑类手性化合物(多效唑、硝酸益康唑、咪康唑、烯唑醇、戊唑醇和己唑醇)和三种黄烷酮衍生物(4’-甲氧基黄烷酮、5-甲氧基黄烷酮和6-甲氧基黄烷酮)。在固定相Bonded-CTB上两组相近手性化合物均不能拆分,而在Bonded-CDMPC上则均能拆分。
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