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中间体5-氨基-2-氯-4-氟苯硫基乙酸甲酯的新合成工艺研究
中文名称: 中间体5-氨基-2-氯-4-氟苯硫基乙酸甲酯的新合成工艺研究
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论文编号: 3217982收藏本论文】【我的收藏】【我要投稿
英文名称: A New Synthetic Method of Methyl 2-[(5-amino-2-chloro-4-fluorophenyl)Thio] Acetate
学位类型: 硕士毕业论文
作者: 涉及隐私,隐去***  作者本人请参看权力声明>>
导师: 涉及隐私,隐去***
毕业学校: 涉及隐私,隐去***
专业: 应用化学
毕业年份: 涉及隐私,隐去***
关键字: 5-氨基-2-氯-4-氟苯硫基乙酸甲酯 氟噻乙草酯 中间体 新路线 合成工艺 除草剂 氨基
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论文简介:5-氨基-2-氯-4-氟苯硫基乙酸甲酯1是一个重要的中间体,主要应用于氟噻乙草酯等超高效、广谱、低毒除草剂的合成。本文确定了以3,4-二氯硝基苯8为起始原料,经亲核取代、还原、氧化、席曼反应、硝化、水解、亲核取代等7步反应的合成路线,总收率达到53%。 8与多硫化钠溶液在60~70℃发生亲核取代反应,然后在回流状态下被还原,经双氧水氧化得到中间体双(4-氨基-2-氯苯基)二硫化物7,产品纯度99.6%,收率为94.3%。和文献相比,7在不经过重结晶的情况下得到了更好的纯度同时缩短了反应时间,操作简单。 7经席曼反应得到双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物6,其中重氮化反应收率在95%以上,再在浓盐酸体系中发生氯氧化反应,合成2-氯-4-氟苯磺酰氯5,经减压蒸馏提纯,产品纯度95.3%,两步总收率为69.8%。 5在无水硫酸钠存在下与混酸于40℃发生硝化反应得到2-氯-4-氟-5-硝基苯磺酰氯4。本方法反应时间短,浓硫酸消耗量少,产品纯度98.5%,收率97.8%。 4与红磷、碘、乙酸组成的混合体系发生还原酰化发应,得到S-乙酰基-5-乙酰胺基-2-氯-4-氟苯硫酚3,纯度94.2%,收率92.9%。 3与10%盐酸在回流状态下发生水解反应,反应2h,得到5-氨基-2-氯-4-氟苯硫酚2,纯度为94.7%,收率达到98.7%。 2与氯乙酸甲酯在二氯乙烷为溶剂、三乙胺为缚酸剂,室温下发生亲核取代发应,得到1,产品纯度为92.1%,收率达到91.9%。 本文研究了原料配比、反应温度、反应时间、反应溶剂、缚酸剂等因素的影响,得到了较优的实验结果,并且于2006年完成氟噻乙草酯中试研究。本方法具有操作简单、对环境友好、产品质量优等优点,是一条适宜工业化生产的工艺路线。
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