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决明子中蒽醌化合物组成和功能的研究
中文名称: 决明子中蒽醌化合物组成和功能的研究
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论文编号: 3116462收藏本论文】【我的收藏】【我要投稿
英文名称: Composition and Function of Anthraquinone Components from Juemingzi (Cassia Tora L.)
学位类型: 博士毕业论文
作者: 涉及隐私,隐去***  作者本人请参看权力声明>>
导师: 涉及隐私,隐去***
毕业学校: 涉及隐私,隐去***
专业: 食品科学
毕业年份: 涉及隐私,隐去***
关键字: 决明子 蒽醌 抗氧化 DNA损伤 自由基清除 蒽醌化合物 大黄素
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论文简介:决明子是豆科植物决明(CassiaobtusifoliaL.)或小决明(CassiatoraL.)的成熟干燥种子,为药食同源中草药。决明子在我国种植面积广泛,具有清肝明目、润肠通便和调压降脂的作用,是我国卫生部首批公布的药食同源食物之一。蒽醌化合物是决明子中主要的功效成分,具有抗氧化、抑菌、抗突变等多种药理活性,在医药、保健品和食品添加剂等领域应用广泛。故本课题选择决明子作为研究对象,对决明子中的主要功效成分进行分离和鉴定,研究蒽醌化合物的体外抗氧化和抗诱变活性,为合理开发利用决明子资源提供理论依据。 采用柱层析的方法对决明子中的蒽醌化合物进行分离,通过化学和波谱分析方法鉴定化合物的结构。分离得到9种蒽醌类化合物,分别鉴定为大黄酚(Ⅰ)、大黄素甲醚(Ⅱ)、8-甲氧基大黄酚(Ⅲ)、大黄素(Ⅳ)、黄决明素(Ⅴ),8-甲氧基大黄素(Ⅵ)、2-甲氧基大黄酚-8-O-β-D-比喃葡萄糖苷(Ⅶ),4,6,7-三甲氧基芦荟大黄素-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅷ),大黄素-6-O-β-龙胆二糖苷(Ⅸ)。化合物Ⅲ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ和Ⅸ均为首次从该植物中分得。 通过单因素以及正交试验,得到决明子中蒽醌化合物最佳提取工艺:乙醇浓度70%(v/v),温度50℃,固液比1∶25,提取时间为1.5小时,蒽醌得率为8.05mg/g原料。采用碱溶-酸沉的方法对粗提物中蒽醌化合物进行分离,NaOH溶液浓度为0.5%、固液比为1∶15下提取,在pH值为2的条件下沉淀,得到黄色粉末状蒽醌提取物,含量达到65.4%。决明子在150℃加热过程中总蒽醌含量基本不变,游离蒽醌含量显著增加,结合蒽醌(糖苷)的量明显降低。利用HPLC对加热过程中9种蒽醌化合物的含量变化进行了分析。推断蒽醌糖苷化合物的糖苷键会受热分解,转变为蒽醌苷元。 采用亚油酸过氧化、Cu2+诱导的低密度脂蛋白(LDL)氧化、还原力和螯合过渡金属离子等试验,研究了大黄酚、大黄素甲醚、8-甲氧基大黄酚、大黄素、黄决明素和8-甲氧基大黄素的体外抗氧化作用。实验结果表明各化合物在12.5-50mmol/L的浓度范围内,可以抑制AIBN引发的亚油酸过氧化。通过对反应体系的紫外可见吸收光谱变化的分析,推断各蒽醌化合物通过两种不同方式捕获自由基,抑制氧化反应的发生。各蒽醌化合物在高浓度均可抑制Fe2+引发的亚油酸过氧化,但大黄酚在低浓度时表现为促氧化作用。蒽醌化合物对AIBN和Fe2+引发的亚油酸过氧化的抑制作用均较BHT弱。还原力实验结果表明黄决明素、8-甲氧基大黄素和8-甲氧基大黄酚表现出明显的还原能力,在相同浓度下,黄决明素还原能力最强,而大黄酚、大黄素甲醚和大黄素的还原力较弱。实验结果还表明各蒽醌化合物可以抑制Cu2+诱导的LDL氧化,提示其可能具有潜在的预防动脉粥样硬化的功能。通过紫外可见吸收光谱分析,推断大黄酚、大黄素甲醚、大黄素和8-甲氧基大黄素可以通过螯合Cu2+来抑制LDL氧化。 采用单细胞凝胶电泳的方法,以尾矩(Olivetailmoment,OTM)作为评价指标,对决明子中游离蒽醌化合物的遗传毒性和对苯并(a)芘诱导的仓鼠卵巢(CHO)细胞DNA损伤的保护作用进行研究。实验结果表明,在2.5-20mmol/L浓度范围内,大黄素甲醚、8-甲氧基大黄酚、黄决明素和8-甲氧基大黄素没有表现出遗传毒性,大黄酚和大黄素在高浓度下(20mmol/L)可能具有一定的遗传毒性。各蒽醌化合物在一定浓度下均可抑制苯并(a)芘对细胞DNA的损伤,提示具有一定的抗诱变活性。各蒽醌化合物不能提高细胞对DNA损伤的修复能力,实验结果提示蒽醌化合物可能是通过抑制苯并(a)芘的代谢活化或与致癌物直接反应来起到保护细胞DNA的作用。 对决明子中的自由基清除活性成分进行了研究。采用硅胶柱层析、TLC和制备HPLC等分离方法,以N,N-二苯基三硝基苯肼自由基[DPPH·]清除活性作为检测指标,从决明子乙醇提取物中筛选分离得到自由基清除活性成分F-A-1和F-A-2,利用NMR对化合物结构进行了初步鉴定,如下: 化合物F-A-1化合物F-A-2利用体外实验方法对F-A-1和F-A-2的自由基清除活性进行了研究。实验结果表明F-A-2具有很强的清除[DPPH·]活性,IC50为3.11μg/mL,活性强于Vc,F-A-1的IC50为5.38μg/mL。F-A-1和F-A-2可有效清除羟基自由基[·OH],IC50分别为2.08μg/mL和3.24μg/mL,活性均强于白藜芦醇。F-A-1和F-A-2对超氧阴离子自由基均有清除作用,IC50分别为1.74μg/mL和1.15μg/mL。
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